笠間城は関東地方では珍しい本格的な石積みを持った城郭である。常総地方では随一といってもよいであろう。しかし、その割に規模はそれほどでもない。中世笠間城を原型として近世城郭が整備されたものであろうが、もともと近世大名の居城としてこのような山城はふさわしいものではなく、現実には詰めの城としての機能しか持たされていなかったものと思われる。藩主の居館は西側山麓の麓公園にあったらしい。笠間城をざっと歩いてみて、正保城絵図と比べてみたのだが、本丸下から大手に続く腰曲輪群がまったく異なってしまっている。おそらく、近代になって車道をつけた際に、大幅に改編された結果なのであると思われる。しかも車道は２本あり、さらには車がＵターンするスペースまでもある。おそらく始めにつけた車道だけでは車の交差ができないので、さらにもう１本造った結果なのであろう。こうして何段階かに渡って工事が行われているために、この間にあった腰曲輪が破壊されて旧状が分かりにくくなってしまっているのである。しかたがないので、鳥瞰図は正保城絵図をベースとして旧状を想像してみることとした。
山上には天守曲輪がある。この郭は総石垣造りであるが、たいした広さはない。現在は社殿があるが、それでいっぱいいっぱいである。この神社の背後には岩がごろごろしている。こんな山上まで岩を運ぶのはさぞかし大変だったと思われるが、実際の所、山中から相当数切り出しているのかもしれない。
この城の天守は２層であったといわれる、しかし、それは何を根拠としているのであろうか。実は正保城絵図での天守も２層に描かれている。しかし、正保城絵図の中には、幕府への遠慮からか、３層あった天守をわざと２層に描いている例が少なくない。盛岡城、白石城、新発田城など、みな２層に描かれている。もし天守を２層とする根拠をこの正保城絵図から採っているとすれば、実際には３層あった可能性も否定できない。天守曲輪から下に降りていく石段は右に左に屈曲した構造のものとなっている。
その下に堀切を隔てて本丸がある。といっても100ｍ×40ｍほどの規模で、近世城郭の本丸としてはごく小さなものである。しかし、ここには三基の二層櫓があり、周囲には城壁がめぐらされていた。
大手方向から本丸に入るための虎口は１と２の２ヶ所ある。２の方が、現在、車道が付けられている部分であり、かなり改変されているが、この下には所々にあまり高くない石垣が残っている。１の所から下に降りる道には何ヶ所か低い石垣で囲まれた区画がある。これは小規模な枡形の跡であったと考えられる。
３の郭は本丸、的場丸に次ぐ広さの郭であるが、ここは半ば薮になっていて形態がつかみにくい。かつての登城道は４や５の腰曲輪の中を屈曲しながら上るようになっていたが、この部分は前述の通り車道によって破壊されているので、現状としてはこの図のような形態にはなっていない。大手方向には６の張り出した部分があり、これは大手ににらみを利かすための場所として用いられていたであろう。この下の７の部分は竪堀のようにも見え、ここに現在車が通る橋が架かっている。
大手には石垣によって内枡形が形成されている。普通はこの石垣の上に城壁を回すべきであると思うが、古絵図には描かれていないので、ここもそのままにしておいた。大手門は２層の櫓門であった。この大手門と的場丸との間には堀切があり、現在は土橋が架かっているが、古絵図ではここに木橋を架けている。土橋は車道のために造られたものなのかもしれない。
大手門の手前が千人溜である。古図では的場丸と書いてあるが、要するに兵溜まりのような場所であったのであろう。ここが現在駐車場のある所である。
的場丸とは切通しの道を隔てて、笠間百坊がある。かなり広い平坦地となっているが、往時は個々に100近い僧坊が建ち並んでいたという。
山上の城郭はざっとこんな感じで、石垣こそは用いられているが、近世城郭というほどの規模のものではない。近世にはこの山上の部分はほとんど用いられていなかったのであろう。上記の通り、近世の主要施設は山麓にあったと考えられる。ただし、国道沿いの坂尾地区には、「坂尾土塁」と呼ばれる食い違いの土塁が残っており、この辺りにもなんらかの城郭施設は存在していたのであろう。
